Влияние заместителей на кислотность уксусной (pKa=4,76) и бензойной (pKa=4,20) кислот

Заместитель	pKa
	уксусная кислота	бензойная кислота с орто- заместитетелем
Cl	2,86	2,94
Br	2,86	2,85
OH	3,83	2,98
NO2	1,68	2,14
COOH	3,40 (малоновая кислота)	2,98 (о-фталевая кислота)
C≡N	2,43	-
SH	3,67	-
NH2	-	4,98
CH3NH	-	5,33
(CH3)2N	-	8,42

^× Источник: Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. - М.: Химия, 1983. С. 133.